V Sloveniji se je republiško pokalno tekmovanje igralo že pred osamosvojitvijo, prvič leta 1953. Podobnosti z republiškim pokalnim tekmovanjem pa je moč povleči tudi v prvi izdaji Pokala Slovenije, v finalu katerega sta se v sezoni 1991/92 pomerila Maribor in Olimpija. V četrtfinale pokalnega tekmovanja so se uvrstili zmagovalci finalov pokalov osmih MNZ. Prvo pokalno lovoriko so, potem ko 120 minut srečanja ni ponudilo niti zadetka, po izvajanju udarcev z bele točke dvignili Mariborčani.
V prvo ni šlo, je pa Olimpiji uspelo v drugem poskusu. V sezoni 1992/93, ko se je tekmovanje pričelo s šestnajstino finala, so Ljubljančani v finalnem dvoboju z 2:1 ugnali Celjane. Tretja izdaja pokalnega tekmovanja je prinesla novo spremembo, v finalu smo namreč spremljali dve tekmi, na igrišču vsakega od finalistov, takšen sistem pa je največ veselja prinesel Mariborčanom, ki so bili v finalu v obeh tekmah boljši od soboške Mure.
Med leti 1996 in 1998 so v finalu kar trikrat zapored nastopili nogometaši ajdovskega Primorja, a travnato zelenico vselej zapuščali s solzami v očeh. Leta 1996 je pokalna lovorika še drugič romala v vitrine Olimpije, sezono zatem so jo še tretjič osvojili Mariborčani, medtem ko so se leta 1998 uspeha razveselili pri velenjskem Rudarju.
Pokalni finale sezone 1998/99 je prinesel ponovitev krstne izdaje, tako kot leta 1992 pa so se znova veselili Štajerci, Maribor je dobil obe tekmi z Olimpijo. Zmaji so pokalne rane znova zacelili v drugem zaporednem nastopu v finalu, saj so sezono zatem ugnali prevaljski Korotan, ki je sicer dobil prvo srečanje na domačem igrišču.
Olimpija je leta 2001 nastopila še v tretjem zaporednem finalu, a so morali zeleno-beli tokrat priznati premoč Gorici, ki je sicer izgubila prvo tekmo za Bežigradom. Goričanom je kot prvim uspelo tudi ubraniti pokalni naslov, saj so bili v sezoni 2001/02 v dveh finalnih tekmah boljši od Aluminija, ki se je v finale prebil kot drugoligaš.
V sezoni 2002/03 so se na pokalni tron znova povzpeli Ljubljančani. Dvoboj s Celjani je bil odločen na podlagi doseženih zadetkov na gostujočem igrišču, saj sta se obe tekmi zaključili z neodločenim izidom, zmaji pa so v Celju zadeli dvakrat. Olimpija je s četrtim pokalnim naslovom ujela Maribor, a se je slednji že sezono zatem znova oddaljil, saj je v finalu premagal Dravograd.
Sezona 2004/05 je prinesla novo spremembo, saj je bil pokalni prvak odločen z eno tekmo, v prvem krogu Pokala Slovenije pa je s tekmovanjem pričelo 20 klubov, šesterica zmagovalcev drugega kroga pa se je prebila v osmino finala. Končne zmage so se veselili Celjani, ki so s skalpom Gorice v svoje vitrine pospravili za zdaj edino lovoriko v času samostojne države.
Po Goričanih so se dveh zaporednih zmag veselili tudi Koprčani, ki so leta 2006 v finalu po izvajanju kazenskih udarcev premagali Celjane, sezono zatem pa še Mariborčane. Maribor je klonil tudi v finalni tekmi sezone 2007/08, ko so prvi pokalni naslov proslavili v taboru Interblocka. Interblock je bil še tretji klub, ki je sezono zatem pokalni naslov potrdil še z enim pokalnim slavjem, tokrat so bili Ljubljančani v finalu boljši od Koprčanov.
Finalna srečanja med leti 2010 in 2014 so bili v znamenju Maribora, ki si je kar petkrat priigral uvrstitev v finale in ga trikrat tudi dobil. Prvič leta 2010, ko so bile vijolice po podaljških boljše od Domžal, odločilni zadetek pa je padel v 120. minuti. Domžalčani so se maščevali sezono zatem, ko smo spremljali enega najbolj dramatičnih finalov. V Stožicah je padlo kar sedem zadetkov, srečanje preobratov pa se je zaključilo z izidom 4:3 v korist Domžal.
Izjemno napet je bil tudi finale v sezoni 2011/12, ko sta se za pokalno krono borila Maribor in Celje. Štajerski finale je bil odločen šele po strelih z enajstih metrov. V rednem delu srečanja se je vsaka od mrež zatresla po enkrat, zadetka sta padla tudi v podaljšku, enajstmetrovke pa so tehtnico nagnile v korist Maribora. Zasedba iz Ljudskega vrta je dosežek ponovila v naslednji sezoni, ko je v Kopru nasproti znova stalo Celje, zmagovalca pa je odločil zadetek ob koncu prvega polčasa.
Mariborčani so imeli v sezoni 2013/14 priložnost, da kot prvi pokalni naslov osvojijo kar trikrat zapored, a so načrte Štajercem prekrižali Goričani. Leta 2015 so se zmage pred domačimi gledalci veselili Koprčani, ki so bili boljši od Celja, grofje pa so se v finale prebili tudi v sezoni 2015/16, a v devetem finalnem nastopu doživeli še osmi poraz. Deveti pokalni naslov so slavili Mariborčani.
Maja 2017 so se finalni dvoboji Pokala Slovenije poslovili od koprske Bonifike, zmage pa so se razveselili Domžalčani, ki so bili z golom Dobrovoljca boljši od Olimpije. Ljubljančani so se pokalne lovorike razveselili sezono kasneje, ko so v domačih Stožicah napolnili mrežo Aluminija in potrdili dvojno krono. Olimpija je uspeh ponovila leta 2019, ko je v knežjem mestu ugnala rivala iz Maribora.
V sezoni 2019/20 je bila izvedba pokalnega tekmovanja prilagojena zaradi posledic koronavirusa, prekmurski finale v NNC Brdo pa je pripadel Nogometni šoli Mura. Leta 2021 so se na Bonifiki še tretjič v zadnjič štirih letih veselili v taboru ljubljanske Olimpije. Celje je gostilo finale sezone 2021/22, v dvoboju z Bravom, ki je lovil prvo lovoriko, pa so se veselili Koprčani. V sezoni 2022/23 so se dvojne krone veselili pri Olimpiji, Ljubljančani so v deževnem finalu po podaljških premagali Mariborčane.
